科目代码、名称:952 有机化学(III)

专业类别：□学术型 √专业学位

适用专业:制药工程专业学位

一、基本内容(其中实验约占20%)

1. 绪论

有机化合物的特性;有机化合物中的化学键、价键理论，碳原子的电子结构和原子轨道的杂化;σ键、π键的电子结构及反应性能，有机化合物的结构式及其书写方法，有机化合物的官能团及其分类;Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。

2. 烷烃

烷烃的结构与命名，构造异构。化学性质：①卤化反应及自由基取代反应历程;②氧化反应。

3. 烯烃

烯烃的结构与命名，构造异构、顺反异构与表示方法。化学性质：①亲电加成：加卤素，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，硼氢化反应(选择性);②催化氢化;③自由基加成及反应历程;④双键的氧化反应;⑤α-氢原子的反应：卤代(烯丙基自由基)、氧化。烯烃的制法和鉴别。

4. 炔烃和二烯烃

炔烃的结构与命名。化学性质：①加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水);②氧化反应;③活泼氢反应;④炔烃的制备与鉴别。

二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质：①加成反应(1,4及1,2加成);②Diels-Alder反应。

5. 脂环烃

脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。环烷烃的化学性质：取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。

6. 芳香烃

芳烃的结构与命名。化学性质：①亲电取代反应;②氧化反应(侧链氧化);③侧链取代;④亲电取代：反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应，空间效应)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。

联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。常见亲电试剂的分类。

7. 立体化学

分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。环状化合物的立体异构。立体专一性和立体选择性反应。

8. 卤代烃

卤代烃的分类和命名。卤代烷的化学性质：①亲核取代反应及历程(SN1和SN2);②消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的竞争;③卤代烷与金属作用(格氏试剂，烷基锂)，卤代烃的制备;④常见亲核试剂的亲核性和碱性。

9. 醇、酚、醚

醇：结构、分类和命名。化学性质：①与活泼金属的反应;②羟基的反应：卤代、脱水反应;③氧化与脱氢。醇的制备。

酚：结构、分类和命名。化学性质：①酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚;②芳环上的反应。

醚与环氧化合物：结构和命名。化学性质：过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理。

10. 醛和酮

结构、分类和命名，物理性质。化学性质：①加成反应及历程(与氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂的反应及羟醛缩合反应);②α-氢原子的卤代及卤仿反应;③氧化反应(弱氧化剂Tollen 试剂、Fehling 溶液和Benedict试剂的氧化反应，强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾的氧化反应);④还原反应(加氢还原、Clemmensen还原及Wolff-kishner-黄鸣龙还原);⑤歧化反应。醛酮的制备与鉴别。α、β-不饱和醛酮的性质。

11. 结构解析

核磁共振：屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。1H NMR图谱解析。

质谱：分子离子、碎片离子和分子结构的推断。

红外光谱: 官能团的特征吸收。谱图解析。

12. 羧酸及其衍生物

羧酸：结构和命名。化学性质：①酸性;②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理;③还原反应;④脱羧反应;⑤α-氢原子的取代反应。

羧酸衍生物：结构和命名。化学性质：①羧酸衍生物的相互转化;②与有机金属的反应;③酰胺Hofmann降解反应。

碳负离子的反应及应用：①酯缩合反应;②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似物的α-氢反应在合成中的应用。

13. 含氮化合物

硝基化合物：结构和命名。化学性质：①还原反应;②硝基对苯环上其它取代基的影响。

胺：结构和命名。化学性质：①霍夫曼消除;②酰基化;③与亚硝酸反应;④与醛酮反应;⑤芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。

重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的制备及应用。重氮盐重氮基被-OH、-X、-CN、-H等取代的反应，还原反应及偶联反应。

14. 杂环化合物

杂环化合物的分类、命名、结构和芳香性。五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元单杂环化合物(吡啶、喹啉)的基本特点：化学性质(亲电取代)。

15. 有机合成

由指定原料出发，设计有机化合物的合成路线。熟悉：①基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应);②在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能团的引入、除去及转化);③反应的选择性、保护基和导向基;④立体化学控制。

16. 有机实验

掌握有机化学实验安全知识、实验常用仪器和常用装置;掌握物质干燥、重结晶、萃取和蒸馏、柱层析等分离方法;熟悉熔点和沸点的测定，熟悉分馏、薄层色谱、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏等操作;掌握常见化合物制备的基本原理和实验注意事项，能根据实验现象和结果分析其原因。

二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)

考试时间：3小时

总分：150分

考试方式：闭卷笔试

题型、分数比例：填空题40分、选择题20分、简答题60分(包括有机合成、反应机理解释)、推测化合物结构30分

三、主要参考书目

1.《有机化学》(第四版)高鸿宾，高等教育出版社，2005。

2.《基础有机化学》(第三版)邢其毅主编，高等教育出版社，2005。

3.《有机化学实验》(第二版)，单尚，强根荣，金红卫，化学工业出版社，2014。